北京时间11月17日，2022年ATP年终总决赛结束第四比赛日争夺。在红组第二轮一场比赛中，西西帕斯虽然次盘抢七局错过3个赛点，决胜盘又先被破发一度3-5落后，但拒绝被逆转，不仅破掉对手发球胜赛局，并强势拿下第三盘抢七，最终以6-3/6（11）-7/7-6（1），继今年辛辛那提大师赛之后，生涯首次连胜梅德韦杰夫。“梅总”自巴黎大师赛开始已经连续输掉了三场三盘大战，在都灵吞下两连败后已经确定无缘出线，德约科维奇则锁定红组头名。
西西帕斯自2019年年终总决赛小组赛首次击败梅德韦杰夫之后，在双方近6次交锋中取得其中4胜